Extraction liquide-liquide : cas d'une synthèse organique

Au cours d’une synthèse organique, le produit formé est souvent dissous dans le solvant utilisé pendant la réaction. Pour le récupérer, on peut réaliser une extraction liquide-liquide.

Cette méthode consiste à ajouter un deuxième solvant non miscible avec le premier, dans lequel le produit d’intérêt est plus soluble. Les deux solvants forment alors deux phases liquides distinctes dans une ampoule à décanter.

Comme le produit passe préférentiellement dans la phase où il est le plus soluble, il suffit ensuite de séparer les deux phases par décantation, puis de récupérer celle contenant le produit d’intérêt.

On illustre ce principe ci-dessous à l'aide d'un exemple un peu particulier : la synthèse d'un biodiésel.

Exemple : synthèse de l'EEC (ester éthylique de colza)

L’ester éthylique de colza est fabriqué à partir d’huile de colza et d’éthanol, en présence d’un catalyseur (généralement une base comme la soude), produisant l’ester (noté EEC) et du glycérol comme sous-produit. Voici l'équation de réaction.

À la fin de la synthèse, le mélange contient :

• l'éthanol restant (il était en léger excès) ;
  
• du glycérol ;
  
• le produit d’intérêt (l’EEC) ;
  
• des traces d'huile de colza.
  

Ces composés sont miscibles, le mélange obtenu est donc homogène (figure n° 1) : 

Pour séparer l'EEC du reste du milieu réactionnel, on va s'appuyer sur les différences de solubilité des éléments en présence :

• l'EEC et l'huile de colza sont solubles dans l'éthanol, mais insolubles dans l'eau ;
  
• l'éthanol et le glycérol sont miscibles avec l'eau.
  

L'objectif est de séparer le mélange en deux phases : une première contenant l'éthanol restant et le glycérol formé, une seconde contenant l'EEC et les éventuels restes d'huile de colza.

On réalise donc une extraction liquide-liquide en ajoutant de l’eau comme solvant extracteur (figure n° 2). Lors de l’extraction, l’éthanol et le glycérol passent dans la phase aqueuse, tandis que l’EEC reste dans la phase organique (figure n° 3).

Habituellement, l'extraction consiste plutôt à récupérer le produit d'intérêt dans le solvant que l'on ajoute. Ici, c'est l'inverse. En toute rigueur, on peut dire qu'il s'agit d'un lavage de la phase organique, puisqu'on enlève les autres produits non souhaités de cette phase. Une analyse permettra ensuite de déterminer si le lavage a été efficace et s'il est nécessaire d'éliminer de l'huile de colza.